生活爱情柳枝柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年年的一组诗中。他还为这组诗写了一个长长的序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗，心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面，如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。
宋华阳李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是，宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是：李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。
锦瑟李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。
荷花民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
王氏对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。
社会交往有人根据李商隐部分诗作的风格，推想他性格内向。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看，可以得出完全相反的结论。现存的资料表明李商隐的社交范围广泛，他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。
李商隐交往圈里的人物分为四类：仕途人物令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人酬和诗友杜牧、温庭筠、白居易等人志同道合刘蕡、永道士、崔珏、李郢等人礼节来往令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同僚