戴望舒在《雨巷》中描写的“丁香姑娘”给世人留下了深刻印象，他撑着油纸伞，希望遇到一个丁香一样的姑娘。他一生和3个女子有过纠缠，但没有与任何一人相守一生。
1927年，戴望舒到好友施蛰存的家里小住，因此认识了其妹妹施绛年。虽然他长得高大，但皮肤黝黑，脸上还有麻点。他对施绛年的感情，深沉、强烈、细腻，从此陷入了孤独而又痛苦的单恋中。施绛年对这个比自己大5岁的诗人不感冒，不过很享受戴望舒的追求。当戴望舒公开自己对她的心意，她没有任何回应。戴望舒受不了这种令人绝望的期待，于是约她最后谈一次。他希望施绛年接受自己的感情，否则就以身殉情。施绛年被他打动了，也震惊他居然会为了自己自杀，勉强接受了他的感情。
俗话说，强扭的瓜不甜，注定这段感情不会有好结果。戴望舒回到杭州后，请父母到松江向施家提亲。施绛年的父母本来不同意这门婚事，但儿子施蛰存支持，勉强答应了。然而，施绛年对戴望舒提出了结婚条件：他必须出国留学，学成归国后有一个稳定的收入，才可能结婚。为了娶到心爱之人，戴望舒只好到法国念书。在法国，他一边上学一边翻译书籍，生活很窘困。
1935年4月，戴望舒回到上海，此时施绛年已经移情别恋。其实，两人订婚前，施绛年就有了喜欢的人。他很生气和痛苦，当众打了施绛年一耳光，随后登报解除了婚约，结束了这段长达8年的苦恋。朋友穆时英很同情他，说：“你不要伤心了，施蛰存的妹妹算什么，我妹妹比她更漂亮，我给你们牵牵线！”经他的介绍，戴望舒认识了穆丽娟。他第一次看到穆丽娟时，仿佛看到了“丁香姑娘”，令他忘掉了施绛年带给自己的痛苦。
同年冬天，戴望舒委托朋友向穆丽娟的母亲提亲。次年6月，两人结婚了。当时，戴望舒31岁，穆丽娟19岁。婚后，两人育有一个女儿朵朵。1939年，因为抗战，上海的局势非常不好，戴望舒便带着妻子和女儿去了香港生活。但他把妻子放在了家庭主妇的位置上，再也没有了甜言蜜语，为了养家糊口整天只知道工作，冷落了妻子。可穆丽娟还是一个年轻女性，从小就是家里的掌上明珠，所有人都关爱自己，结婚后却没有一点地位，整天被大男子主义的丈夫管着，每个月的零花钱基本没有，两人之间有代沟。时间久了，她也会心生不满，曾对丈夫说：“你再压迫我，我们俩就离婚！”戴望舒之所以愿意离婚，是因为遇到了生命中第三个重要的女子。1942年，他在大同图书馆的印务局工作时，认识了16岁的杨静，两人年龄相差了21岁。他喜欢上了朝气蓬勃的杨静，然后离婚，不顾父母反对娶了她。但他的大男子主义还是没有改，甚至每当妻子任性时，还会怀念懂事的穆丽娟，两人时常因为琐事争吵。而杨静或许更看重的是戴望舒的名望、金钱，所以当他没有了这些的时候，她会毫不犹豫地离开。
1948年5月，戴望舒被诬告，名声一落千丈，人人喊打。杨静受不了这一切，便于一个姓蔡的小青年在一起了。他想方设法也没挽回妻子，只好离婚。1950年，戴望舒在北京病逝。