越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，便上前问候，互相留下了姓名，杨素回家后把这件事告诉了儿子杨玄感，杨玄感见有如此一人与自己志同道合，便登门拜访，二人从此结下莫逆之交。公元613年，由于杨广的暴政，天下大乱，民不聊生，他深知隋朝已经走向了灭亡，这个时候正是造反的好时机，便和杨玄感起兵反隋。杨玄感要他在军中主持谋划工作，李密也不负所托，先后向杨玄感献上、中、下三计，而杨玄感恰恰选了最下策的计划，导致落得兵败人亡，李密也被俘，不久在押送的途中逃跑了。在逃亡的路上，差点丢掉性命，正在他走投无路的时候，终于让他找到了瓦岗寨。这是瓦岗寨的首领是翟让，他听说李密是杨玄感的逃亡部将，所以对他一直有所防备，李密也不是个简单的人，他利用翟让身边的人王伯当用献谋略的方法解除翟让的防备，很快就得到了翟让的信任，并予以重用，对李密来说，这是他人生的一大转折点，使他在历史上大放光彩，被后世所知。
在李密的建议下，瓦岗军攻打下了荥阳郡城，随后又接连拿下几座城池，军中士气大增，李密也成为众多将领中的英雄。但是李密志不在此，他还有更远大的目标，站稳脚跟只是第一步，接下来就要谋求更大发展。其中有两件事大大提升了李密在军中的地位，一件事是大败张须陀，一件是攻克粮仓兴洛仓，切断了隋军的粮食供应，此外李密还开放粮仓，救济百姓，收获人心，瓦岗军的仁义之师的名声传遍中原，青壮年真的踊跃参军，没几天发展到近百万人。这件事对李密的意义也十分重大，李密的名声如日中天，翟让也是心服口服，他干脆推李密为主，把第一把交椅让给了李密，由于手下众多弟兄们的拥戴，甚至是附近一带百姓的拥护，李密就被称为魏公，年号“永平”这个称呼最多是王的级别，而没有达到皇帝的等级，所以李密是没有做过皇帝的。李密当上魏公后不久，在攻打洛阳的过程中失利，又因为和翟让闹不合，还把其杀掉，此事让李密绝对的掌握了军中大权，然而这对于瓦岗军来说是一次重大的打击，瓦岗军的实力日益衰弱，在他想往更高的地方走去的时候，此时的李密骄傲自满，不再体恤将士，很多将领都疏离他，使得瓦岗军军心涣散，导致瓦岗军的惨败。李密秘密逃到长安投奔李渊，密归唐，李渊大喜，但李密不甘居于人下，对自己的处境非常不满，决定反唐，最终被盛彦师所杀害，结束其一生。