1913年6月18日凌晨5点，天刚灰亮，保定军校校长蒋百里就召集全校两千余名师生紧急训话。他身着黄呢，腰挂长柄佩刀，足蹬锃亮马靴，站在尚武堂石阶上一脸沉痛：“初到本校，我曾宣誓，我要你们做的事，你们必须办到；你们希望我做的事，我也必须办到。你们办不到，我要责罚你们；我办不到，我也要责罚我自己。现在看来，我未能尽责……你们要鼓起勇气担当中国未来的大任!”随后，蒋百里掏出，瞄准自己胸部偏左的地方猛开一枪。
奇人必有奇运，蒋百里竟奇迹生还，并与养病期间看护他的日本女子佐藤屋子相好，后者最终成为百里第二任妻子，改名左梅。
蒋百里此次自杀的缘由众说纷纭，有说是愤于军校学风浮躁，有说是向陆军部请求拨款未果，也有说是对中国当时军界、政界之绝望。在我看来，不论何种说法，都只能部分成立。蒋百里自杀，最大原因是他的骄傲。自杀者往往是最骄傲者，懦夫不敢也不配自杀。
蒋百里当然有资格骄傲。在自杀未遂的十来年前，他留学日本军校步兵科，击败同期300多日本人以第一名毕业，因此获得日本天皇赠刀。中国人获此殊荣，仅此一例。有意思的是，与百里同期毕业的第二名也是中国人，他叫蔡锷。
1906年，蒋百里应清东三省总督赵尔巽聘为东北新军督练公所总参议，筹建新军。赵曾专折奏保蒋为“特异人才，可以大用”随后，蒋百里被公派德国研习军事，成为兴登堡将军下面的连长。1910年，他回国任京都禁卫军管带，在沈阳“以二品顶戴任用”这一年，他不过28岁，在同龄人中却已锋芒毕露，声望无两。
在日本军校期间，蒋百里、蔡锷、张孝准被称为“中国三杰”，日后也都成为非凡人物。三人生年差不多，死的也都较早。蔡锷1916年死于日本，年仅34；张孝准1925年死于饮酒过量，年仅44；蒋百里死于1938年，享年56，算“三杰”中活得最长的了，但也只能算中寿。若天假以年，“三杰”最后的结局会怎样？这是有趣的问题，然而历史不允许假设。