1938年春，李宗仁将军在徐州设立第五战区长官部。中国军队在以徐州为中心的津浦、陇海铁路枢纽地区，对日军展开大规模防御作战，阻敌南下，以遏制日寇嚣张气陷，史称徐州会战。
徐州会战时的中国军队经过滕县之战、临沂大战等，国军在台儿庄取得大捷，举国振奋。闻此大捷，蒋介石又派来大批军队，想趁此良机，歼灭更多日军。此时，徐州及周边地区，国军已达60万之众。
李宗仁将军在台儿庄日军看到此时是聚歼国军的良机，组织了多个师团，兵力约30万人。日军先后掐断陇海、津浦铁路线，紧缩包围圈。军委会和李宗仁都看出了日军的险恶用心，部署各军撤退。
徐州地处苏鲁豫皖交汇之地，易攻难守。这一带多是平原地区，利敌机械化部队运动。若是这几十万大军被敌围住，恐怕是插翅难逃！到那时真是喊天天不应，叫地地不灵，只能是遭敌围歼。
另外，他服从军委会命令，又能“将在外，君命有所不受”一切都审时度势，依战场形势而定。李宗仁指挥大军南撤，此时，日军已攻占宿县，截断了津浦铁路。汤恩伯部为国军主力，还有一支重炮部队，他请示攻占宿县城后再走。
李宗仁想的是大军尽快跳出日军包围圈，保存抗战力量。令其避开宿县城，迅速带队向西南退却。由于李宗仁计划周密，徐州突围战损失很小。连日军战史都承认，战果之微，出乎意料之外。日军集中了多个师团，白忙活一场。
再来看看淮海战役中的徐州突围战，国军史料称呼是徐(州)蚌(埠)会战。淮海战役第一阶段，黄伯韬兵团在徐州东的碾庄被歼灭。接着，南下津浦线上的宿县城被解放军攻占，杜聿明只能率部向徐州西南撤退，和李宗仁在抗战时期的徐州突围路线基本一致。
但是，军的撤退是一团糟。除了军队，还有地方官员、徐州周围地区逃亡地主、各地还乡团，甚至还有很多公教人员，大中学校学生，一部分受蒙骗裹胁来的市民。
突围前，令各军携带7天食粮。一路上，军民相混，人员庞杂。坐车的、步行的，混乱不堪。路上遗弃的毁坏车辆、扔掉的行李辎重，不绝于途。行至河南永城陈官庄，杜事聿明见各部混乱，想整顿一下再走。
接着，他电报请示蒋总统(时为中华民国总统)和南京国防部撤守问题。杜聿明提了上中下三策，蒋并没有明确答复。杜的下属将领中，有的主张留下来打，有的坚持要求快走，诸将意见不一，杜聿明也难以定夺。很快，解放军包围上来，设置了重重包围圈。
中央军委为了策应平津战役，指示淮海战役总前委，对杜聿明集团围而不打。这又给军造成错觉，认为解放军啃不下这个硬核桃。
平津战徐役一结束，解放军开始围歼这股蒋军。此时，杜聿明集团想跑也跑不掉了。时值天寒地冻，被围蒋军缺少吃的和烧的。飞机空投的物资是杯水车薪。解放军又展开阵前喊话，宣传优待政策。并为饥饿的蒋军准备了馒头和肉包子，劝其来降。总攻前，投降的蒋军已达一万四千多人。最终该集团被歼灭，生俘杜聿明等高级将领。
杜聿明在陈官庄被俘两相对比，可以看出。一方面，一九四八年，以蒋介石为首的气数已尽，军心民心尽失。另一方面，杜聿明率部突围后，不能临机处置，处处受蒋介石及国防部掣肘，不敢专断，丧失先机。