同时，在莎士比亚的笔下，那些本来应当是男性主导的故事里，却又不乏“女扮男装”，让人眼前一亮的女性角色。那么，为何这种“女扮男装”的女性角色出现频率那么高，并且她们的表现完全不亚于男性呢？当中的理由颇耐人寻味！
1.没有女演员的时候怎么办？
但是，剧场里没有女性，就好像午餐的牛扒里少了那么一点儿盐一样。于是，人们想出了一个折中的办法：由未成年的男孩子来扮演少女，成年男子来扮演年龄较大的妇女。在当时的英国，男性演员并不会因为扮演女性而遭到歧视或者贬低。相反，有不少男演员正是因为扮演女性，才得到了社会的认可与尊重。比如男演员爱德华·基纳斯顿，就被作家塞缪尔称赞为：最可爱的女人，同时也是最英俊的男人。
2.莎士比亚发现了一个伟大的契机莎士比亚笔下的女性中，有许多正面的形象，像《十二夜》的薇奥拉一样，在海难之后，顽强地站了起来，像男人一样去奋斗，去为公爵效力，她的智慧与勇敢，完全不亚于英雄故事中的男一号。因此，与其说莎士比亚热衷于“女扮男装”是出于当时时代的被动，不如说是他以慧眼发现，并利用了这一时代的特色，创作出了众多同时富有“双性”魅力的可爱人物。
1.“女扮男装”是戏剧反讽的需要在莎士比亚的早期创作中，喜剧占据了很大的比例。要打造喜剧效果，最重要的是利用人们在认知上的反差，制造让人“意想不到”的情节。而“女扮男装”的情节，可以在喜剧中轻易达到编剧想要的“笑果”用最为简单通俗的话语来解释这个戏剧概念，那就是：一个人想尽办法希望走到A，结果因为他的努力，让自己走到A的反面。
比如《十二夜》中薇奥拉受公爵所托，去向奥利维亚提亲，没想到后者把她当成了男性，并且还爱上了她。对于奥利维亚来说，这就是一个“反讽”因为奥利维亚并不知道女主角的真实性别，而观众们是知道的，所以奥利维亚越是努力想要嬴得薇奥拉的爱情，观众们就越是想发笑。这是莎士比亚最为擅长的喜剧技巧，因此他也一直反复使用。
2.莎士比亚反讽频繁出现的意义莎士比亚出生于一个富有商人的家庭，但是事实上他的经历却是十分坎坷，他当过皮匠，也当过肉店学徒。在很长一段时间里，他接近的都是社会最下层的人物，其中不乏地位低下的妇女。这些妇女，她们身上背负着生活的重担，对社会的贡献一点也不比男人少，但是却不能得到公平的待遇。这些底层的妇女，社会要求他们像男人一样辛苦劳作，同时还向她们灌输了许多不平等的思想。她们没有自由恋爱的权力，少女时代就被锁在闺房。结婚之后，就成了丈夫家的奴隶，莎士比亚对此是深为同情的。
莎士比亚在《威尼斯商人》中说：“一个活生生的女人的意愿，却被过世的父亲的遗嘱所限。”又在《皆大欢喜》中借角色说：“你难道不知道我是一个女人吗？我心里想什么，就会说出来。”莎士比亚借剧中人表达出对世事的不满，他认为男女的爱情是平等的，爱情就应该张狂，女性们也应该被允许像男人一样去追求自己喜欢的人。
不过，莎士比亚如果直接编排一个女性，堂而皇之地走到马路上来，说一番如此的宣言，就会让戏剧失去其特有的“真实性”唯有让她们穿上男装，再走过一条又一条的街道，来到一座一又一座的华丽大庄园，大胆上演一幕又一幕的狂热爱情故事，才能让观众得到心灵的共鸣。只有当观众们习惯并接受这样的女性存在之后，莎士比亚对女性的伟大同情，才会有更加广阔的市场，才能得到更多人的认可！
1.莎士比亚出身的疑惑莎士比亚向别人介绍，自己出生在英国中部一个富裕商人的家庭，他的父亲做着羊毛、皮革生意，还一度被选为了当地的镇长。如果是这样，莎士比亚的出身应该算是很不错的。但是，他后来的经历，却让人对他的说法产生了一些怀疑。在他家乡的一个传言中，曾提到他少年时代，到一个名叫托马斯的财主的牧场上去偷猎，最后因此逃到伦敦去避难。之后，他又在剧院当过马夫、杂役。这些工作看起来都不像是富裕、体面的人会干的工作。
除此以外，我们可以看到：莎士比亚也没有接受过高等教育，他只上过六年的学，掌握了基本的写作技巧。对于伦敦上流社会的优雅绅士们来说，即使莎士比亚的故事编得再完美，他依然是一个既无学历又无背景的“乡巴佬”，所有的人都轻视他。这样的情况持续到了1598年，那个时候他结识了一位叫桑普顿的勋爵，终于得以进入了“上流社会的沙龙”，最后还为自己的家庭取得了一个“贵族”的称号。
但是，他很快就遭到剑桥大学学生们的嘲讽与侮辱，最后心力憔悴地逃回了乡下。另外，我们看莎士比亚的婚史，会发现他在1583年娶了斯特拉福镇上的农民之女。在那之后，他独自一人在伦敦专心搞创作，长时间与妻子分居两地。尽管他还有一位情人和一个跟他关系非常不错的勋爵。不过，人们从未听说过他与妻子有什么感情上的裂痕。最后，他退休回到家乡，死在了妻子的身边。
这一切又是为何呢？有人猜测莎士比亚是因为忙于创作，不想分心才撇开了妻子。但是事实上，他很可能是羞于向别人承认自己娶了一个“农民”！
2.莎士比亚借“女扮男装”来表达内心作为一位地位卑微者，莎士比亚深感自己的处境与社会中的女性一致。和中国古代的许多诗人一样，他也借女子的形象，来替自己发声鸣不平。我们翻看莎士比亚的创作年表，会看到从1600年过后，他创作的悲剧越来越多，他一生中创作的悲剧基本都集中在1600至1607年这几年当中。
可想而知，当时他的心中怀着多少的悲愤与不平。在1600年以前，莎士比亚这些怒愤与忧郁，全都透过“女扮男装”的主角和故事找到了宣泄的出口。那时候他大概还是觉得这个世界是公平、正义，有希望的。但是到了1600年之后，他不再热衷于创作的人物了，而是一反常态地在《哈姆雷特》中讲了那一句著名的：脆弱啊，你的名字是女人！
这是因为他在进入上流社会受阻之后，产生了一种矛盾的心理：一方面，他开始自卑起来，认同了社会对平民和女性的歧视；而另一方面，他又想反抗这些歧视。他就像哈姆雷特一样，他恨自己的底层出身，就如同哈姆雷特憎恨他母亲的变节，却又不忍自戮一样。
莎士比亚出身于社会的底层，生就天纵之才，创作戏剧无数，受到王公贵族和下层平民的同时追捧，却始终不能做“上流社会”的人。于是，他早期希望通过戏剧中“女扮男装”的人物形象，向世界表达性别平等、阶级平等的观念，他渴望打破樊笼，引发社会的同情与共鸣，希望提升自己的阶级地位，得到上流社会认可，可惜他最终还是未能如愿。
晚年，莎士比亚回到自己的家乡，在那里没有人知道他过去都干过什么。莎士比亚于1616年4月23日抑郁而终，死前拒绝在遗嘱上签字。现在，他死的这一天，被定为世界读书日。