约翰·马尔科姆·索普·弗莱明·丘吉尔出生于香港，1926年毕业于英国桑德赫斯特的皇家军事学院。二战中，因为他长弓和剑作为作战工具，他就获得了疯子杰克的外号。他在毕业后，就去了缅甸的曼彻斯特军团服役，二次大战之间的和平时代会让疯子坐立不安，他学会了风笛，开始骑摩托车几乎绕了印度一圈。
1936年他就回到英国，离开了部队，做了一名电影模特。他高超的风笛技巧让他在比赛中得奖，后来因为苏格兰人不满英国人获奖(风笛是苏格兰传统乐器)，就去苦练射箭，这一练不要紧，1939年，约翰·丘吉尔代表英国参加在奥斯陆举行的世界射箭锦标赛。
随着时间的推移，似乎这位兄弟要变成一个民间艺术家，什么风笛艺术家，射箭冠军，但是二战爆发了，德国闪击波兰。战争爆发之后，他回到了英国曼彻斯特军队，1940年到法国参战。但是这位老哥的装备却是，长弓，风笛，和阔剑。
有一次，他带领小队进攻，以他的弓箭作为信号，射杀了一名德国士兵，比较悲催的就是，这名士兵成为了有记载的第一位现代战争中被弓箭射死的士兵，士兵的名字也有记载，他的名字叫Feldwebel。当长官问杰克为什么带剑上战场，他回答说，一名不带剑的士兵就是穿着不得体的表现。有一次，他脖子受伤，别人问他怎么伤的，他漫不经心地回答说是德国。他因为勇敢的营救伤员后而赢得十字勋章。
敦刻尔克撤退之后，他加入了突击队，训练结束后，之后他作为第三突击队的第二指挥，他吹着风笛鼓舞士兵前进，举起阔剑进行冲锋上岸，在一名俘虏的帮助下，德国驻瓦克斯霍的守军很快就被击败。疯子杰克第二次收获十字勋章。
1943年，在意大利，他渗透到德军防守的小镇上，这个小镇防守严密，人数众多。晚上，他叫士兵们分成六组，在四面八方大喊，进攻。让德军守卫以为敌军人数很多，而且他们拿着长剑，之后德军居然没怎么抵抗，他俘获了最高长官另外42名德军和一门迫击炮。
但是，他在一次战斗中被俘虏了，敌军以为他的名字叫丘吉尔，似乎会和首相丘吉尔会有关系，把他放在战俘营，待遇还不错，1944年他尝试越狱，翻过铁丝网，准备逃跑，但是他又被抓了。这一次把他放到了更高级的监狱中，1945年他第二次尝试越狱，还成功了，逃亡150公里后，靠自己从菜园采的蔬菜为生，被美国部队营救，被送回英国。
但是这位兄弟不安分，又准备去缅甸对抗日本。但是没到缅甸几天，美国就向广岛和长崎投放了原，但是他很不高兴，表示如果没有美国佬，他还能继续打10年。
但是退休之后也不安分，他又去学习冲浪，还开办了课程。最终活了90岁。