蒋百里与他的师友蒋百里留学日本的这一年，是1901年。此时的清王朝，国势衰颓，八国联军侵华，朝廷被迫签订《辛丑条约》，丧权又辱国。蒋百里与蔡锷在东京朝夕相处，志趣相投，决定投笔从戎，学习军事，来日报效祖国。在梁启超的帮助下，他们进入日本陆军士官学校的预科成城学校学习，后又正式进入陆军士官学校，成为第3期学员。蒋百里在步兵科、蔡锷在骑兵科，均为学员中的佼佼者。
蒋百里与他的家人蒋百里家境寒微，13岁时父亲病逝，此后的岁月里，母子两人相依为命。蒋母坚强明礼，既当慈母，又为严父。蒋百里博览群书，洁身自好，以天下为己任，与蒋母成功的教育有很大关系。蒋百里东渡日本求学时，因念及母亲孤苦一人，颇不忍心。蒋母说，你能奋发努力，这才是真正尽孝。
蒋百里与原配查品珍属于旧式婚姻，陪伴他一生的妻子是日本女子左梅。她的到来，与蒋百里的举枪自杀有关。1913年，蒋百里在保定陆军军官校长任上，因遭到陆军部军学司的刁难，无法实现他对全校师生的承诺，便向师生训话后举枪自杀。如此勇于负责、视死如归，使蒋百里成为学生最爱戴的校长。北京立即派日本驻华使馆的平户医生和佐藤小姐前往保定救治蒋百里。佐藤小姐对蒋百里的护理和照料细致入微，而且她善解人意，知道蒋百里内心痛苦，便加以劝慰：好男儿不能轻言牺牲，应坚强忍耐。朝夕相处中，蒋百里将佐藤小姐引为知己，心生爱慕之情。1914年，两人在北京结婚。蒋百里酷爱梅花，将妻子的名字改为左梅。左梅的性格，确如凌寒独自开的梅花，任劳任怨，坚定隐忍。此后，蒋百里的仕途和事业屡有不顺，家庭遭遇变故，但夫妻间一直感情深厚，历久弥坚。
蒋百里与左梅育有五个女儿，个个才华出众。特别是三女儿蒋英，是著名音乐家，后来与钱学森结婚。蒋百里与女儿们相处，有许多温馨的故事。1930年，蒋百里因反对蒋介石，被囚南京三元巷。当局允许家属探监，四女儿蒋华和五女儿蒋和年纪还小，常随母亲到狱中看望父亲。蒋百里给女儿们讲唐诗宋词，讲《水浒传》《西游记》里的故事，女儿们年龄虽小，却听得津津有味。她们见父亲的袜子破得不能再穿，便用自己的零用钱买了几双新袜子，当时家中经济窘迫，她们怕父亲追问，又将新袜子洗成旧袜子，悄悄塞到父亲的枕头底下。艰难岁月中，父女之间点点滴滴的故事，令人动容。
严母、贤妻、爱女，蒋百里的一生有这么多彼此相亲相爱的家人陪伴，令他拥有很多幸福时光，也可以让他一心一意从事心爱的研究。
蒋百里与他的事业蒋百里在日本学习军事6年，又赴德国学习军事4年，对东西方军事理论十分熟稔，对世界局势了然于胸。早在1921年，蒋百里即指出，令中国最感危险的国家，是近邻日本。我们对于敌人制胜的唯一方法，就是事事与之相反，他利于速战速决，我们便用持久的方法令他疲敝。此时距离1937年全面抗日战争爆发尚有16年的时间，蒋百里的高瞻远瞩，富有战略远见，由此可见一斑。
1938年9月，蒋百里在武汉受命担任陆军大学代理校长。此时的陆大，在湖南桃源办学，正拟迁往贵州遵义。他在湖南为陆大学生数次演讲，对陆大的教学和人事安排多有谋划。仅仅两个月后，蒋百里因劳累过度、突发心脏病，逝于广西宜山。国民为蒋百里追赠陆军上将衔。