《二十年后》说的是两个童年时的朋友约定二十年后再相会，然后便各奔前程。今晚正好是再见面的时候。已成为警察的吉米，虽然是按时到达，但看到前来践约的鲍勃时，却不能通报姓名，享受朋友再会的喜悦，而是请另外的警察将鲍勃逮捕。
《改过自新》以善于撬保险柜而闻名的吉米在监狱里也毫无悔之意，一出狱又四处撬保险柜。但是，他爱上了在一个城里邂逅的安娜贝尔。从此以后，突然变成了另一个人似的，住在该城本本分分地经商，不久便要和安娜贝尔订婚。一天，安娜贝尔的侄女因顽皮被锁进银行的保险柜里。而保险柜又打不开，如果不及时撬开保险柜，孩子就会窒息而死。由于安娜贝尔的哀求，吉米下定决心，拿起了发誓不再碰的撬保险柜的工具，救出了孩子。警察普赖斯在一旁默默地看着已经悔改，却又再次现出原形的吉米，但并没有给他带上，而是眼里含着温情放过了他。吉米也许从此以后再也不会碰这种工具，和安娜贝尔结婚正直地度过一生。
《最后一片叶子》中患肺炎的穷美术学生琼西看着窗户对面建筑物墙壁上的爬山虎叶子不断被风吹落。她说，那最后一片叶子掉落时就是自己死亡之日。好朋友苏很伤心，便把这话告诉了住在楼下同样很穷的一位老画家贝尔曼。经过一夜的暴风雨，天亮了，奇怪的是那最后一片叶子仍然留着，没有掉落，病人看到后又产生出失去的活力，病情逐渐好转。但是，正是这最后一片叶子成了老画家贝尔曼冒着一夜暴风雨画成的一幅绝世杰作。而老画家却因此患肺炎死去。
《警察与赞美诗》中的流浪汉苏比因冬天来临，想方设法进别墅——拘留所。因为那里是一个可以不干活而又有饭吃的天堂。于是他好几次故意干坏事想让警察抓，但都未能如愿。这使他感到很沮丧。有一天，他听到从坐落在幽静的街头的教堂传来的赞美歌的风琴声，这时，过去那年轻时候的纯真和志向突然在心中复活了。他决心振作起来，从明天早晨开始去寻找工作。但就在这时，警察抓住了他的手腕。
这本书收录的《改过自新》就是在狱中从一个犯人听来的故事。从出狱后到去世的九年间，他一直在纽约为报纸、杂志写短篇小说。写作之余，就在餐馆或茶店和司机、办事员等能和他产生共鸣的所谓平民百姓聊天解愁。但他的健康状况越来越差，后因患肺炎于1910年客死他乡。
由于以上的境遇，他小说中的主角全都是些贫穷、不幸、孤独、犯有前科的人。他们以人生的黑暗角落为舞台，语言中带着粗俗，行为有时也欠检点。但是，在O.Henry的小说中，闪烁着追求人生最纯真的东西的光辉，也表现了爱情的伟大和崇尚美的伟大。所以说他不只是一个善于处理故事结局的短篇小说家。另外，他给人以非凡的感觉，还在于他的小说结构巧妙、语言精练。他的每一字每一句都不是随便用的。他将那内在特有的幽默及丰富的内容编织在最短的篇幅内。
法国的莫泊桑、俄国的契诃夫、美国的欧亨利、中国的蒲松龄被称为世界四大短篇小说之王。