上个世纪的上海滩，对于普通老百姓来说，青帮“三大亨”的威名可谓如雷贯耳，让人心惊胆战。他们分别是嗜财如命的黄金荣、能打善斗的张啸林、长袖善舞的杜月笙。
不过，随着世事的变迁，这些人无一例外地被淹没在了历史的长河里。黄金荣至死不离开故地，终老上海；张啸林卖国投敌，成为了人人唾骂的汉奸，最终命丧枪下；杜月笙为虎作伥，血债累累，逃命香港，最终客死他乡。
一直以来，人们对杜月笙的死都存有疑虑，这样一个在上海翻手为云覆手雨的青帮头目，是怎样去世的？他是寿终正寝还是死于非命？他的死有着哪些鲜为人知的秘闻呢？杜月笙是土生土长的上海人，早年父母相继去世。沦为孤儿后的杜月笙混迹于上海滩十里洋场，靠着一手娴熟的偷盗和诈骗技艺，勉强维持生计。
后来，杜月笙加入“八股党”，干上了贩运的黑活。
在一次偶然的机会中，杜月笙结识了比他大20岁的青帮老大黄金荣。从此在青帮中的地位扶摇直上，飞黄腾达。
在三个青帮大亨中，杜月笙以精于算计、狡诈毒辣著称。他靠着自己缜密的心思，织就了一张错综复杂的关系网，其势力逐渐渗透到了军政界和经济界。影响力甚至超过了黄金荣，被人称作“海上闻人”
这其中，杜月笙就一直和国军过从甚密。在1927年的“四一二”政变中，杜月笙就充当了国军爪牙，大肆屠杀革命人士和无辜群众，给上海工人运动造成了重大损失。1932年开始，杜月笙又先后担任了国民军事顾问、上海市参议会副议长等职。
抗战爆发后后，杜月笙也为抗日出了一把力。他不但组织门下弟子协助国军作战，还多次策划了暗杀汉奸的活动。
上海沦陷后，杜月笙移居香港，但仍组织帮会成员为抗战捐款捐物。
抗战胜利后，杜月笙盯上了上海市市长一职，但国民对他颇为忌惮，竭力拉拢，最终只给了他一个上海市参议会议长的职务。不过，杜月笙还没有正式就任就辞职了。
1949年，解放上海的隆隆炮声打破了黄浦江两岸的平静，国军一路溃败的情景，让杜月笙心神不宁。他知道，自己手中沾满了革命人士的鲜血，不会有好下场。于是决定举家逃离上海。但该逃往何处呢？杜月笙心中一直犹豫不决。
1949年3月，蒋中正亲自来到上海复兴岛，劝说他和自己一道退往台湾。
但杜月笙心中充满顾虑，并不相信蒋中正的“好意”，害怕到了台湾后寄人篱下，势如软禁。同时，上海革命人士也多次找上门来，希望他留下来，为新上海尽自己的贡献。
经过反复权衡，杜月笙最终选择了去香港。1949年4月27日，杜月笙拖家携口，带领随从数十人，神情没落地登上了一艘名为“宝树号”的荷兰轮船，前往香港。
杜月笙到达香港后，全家蜗居在坚尼地18号一套狭小的公寓里。蒋中正仍然不死心，再次派出俞鸿钧、洪兰友去香港，劝说杜月笙赴台，但都被杜月笙以身体有恙婉拒了。
此后，杜月笙开始做起了“寓公”整天无所事事，和在上海的风光无限形成了极大的反差。其居住地也冷冷清清，鲜有访客。再没有昔日车水马龙、门庭若市的情景。巨大的落差让杜月笙神情郁闷，忧心忡忡。加上他害怕昔日仇家寻上门来，遭到清算。整日提心吊胆，疑神疑鬼，寝食不安。
在这种度日如年的煎熬中，杜月笙的健康状况急剧恶化。他吃不下饭、睡不好觉，经常满头大汗地从噩梦中惊醒过来。
仅仅两年过后，也就是在1951年7月，杜月笙突然双腿麻木，无法站立，更没法行走。经医生诊断，他患中风偏瘫，除神志还算清醒外，已经失去了独立生活能力，需要有人长期护理并入院治疗。
奇怪的是，杜月笙拒绝了入院治疗的建议。也许是他觉得生无可恋，也许是他觉得这是报应，是到他该还债的时候到了。总之，不管家人和医生如何劝解，杜月笙就是拒绝接受治疗。
8月7日，病魔缠身，沉疴难愈的杜月笙陷入昏迷。醒来后，他知道自己大限将至，口述了遗嘱，将身后事和仅剩的财产做了分割。
此后，杜月笙的病情丝毫不见好转，症状持续恶化。体温骤升，大口喘气，时而昏迷，时而苏醒，开始进入弥留状态。医生判断他的全身器官衰竭，已回天乏术，只等最后一刻的到来。
1951年8月16日下午4时，昏迷中的杜月笙最后一次醒来，嗫嚅着嘴唇似要说话，但始终没有说出一个字，两行泪水流了下来。
终于，杜月笙大口地呼出了最后一口气，在其亲属们的手忙脚乱、吵吵嚷嚷中死去了，终年64岁。
后来，杜月笙的尸骸被转运至台湾，安葬在台北县汐止市的秀峰山麓。墓园里苍松翠柏，景色幽静。其墓地坐东南朝西北，遥望着他曾经叱咤风云的上海滩。