董平的性格缺陷极大，做为五虎中最年轻的一位，别管这个小伙子武力再怎么高强活力再怎么旺盛，行事鲁莽且人品低下也是他抹不去的黑点。更何况施公对梁山头领的态度本就是明褒暗贬，自然不可能给董平设定一个不错的结局。
董平是个多才多艺的帅小伙，年纪轻轻就在东平府担任兵马都监，也是实力的一种直接体现。但董平给读者的初印象并不是他的多才多艺，而是满身过分的戾气。在宋江向东平府“借粮”时，郁保四和王定六自告奋勇前去向董平“洽谈”，董平面对梁山的来使，根本就不准备接见他们，直接让左右推出去砍了，幸亏程太守“深明大义”，只说二人各打二十棍轰出去就完事了，可董平偏偏不依不饶，直把二人打到半死才肯罢休。
从立场角度来看，董平是官梁山是匪，官去惩治匪没什么错误，但从人情方面来看，郁保四本就和董平有交情，董平却丝毫不顾老朋友的面子，并且毒打二人完全是泄愤，这就丝毫没有官品可言了。
当郁保四和王定六哭丧个脸向宋江复命时，激昂的史进决定借助小情人李瑞兰的关系去东平府做内应。李瑞兰本就是失足妇女，其格局和纬度都不能和梁山好汉比，所以为了置身事外，就把史进供了出去，董平一看又捉一个梁山贼寇，就又展现出自己疯狂的一面，于是史进也被打个半死，然后被压入死牢。
所以，我们可以发现董平在对待战俘方面根本就没有任何的怜悯之心，这并不是一个大将该有的风度。并且从这里开始，施公已经为其惨死埋下了伏笔。
后来董平在梁山的车轮战下中计被擒，瞬间变成俘虏的他倒是收起了锐气，并且答应打开东平府的大门弄死程太守为民除害。值得一提的是，董平一直爱慕程太守的女儿，但程太守或许也知道董平的脾气，遍一直不肯把女儿嫁给他，因此董平多少对程太守有所偏见，就在董平激战梁山军之前，他又向程万里说了结亲之事，程太守说现在大敌当前讨论这种男女私情之事未免太过于“不正经”，如果你能退了梁山贼寇，到时候再议亲也不晚。
从旁观者的角度来看，程万里说的话确实没什么问题，但董平就觉得程万里又在搪塞他，所以多少有点忿忿不平。因此在打开东平府大门后，董平做的第一件事就是杀向程府，屠尽程万里满门，把程小姐掠到了梁山。
书中并没有告诉我们程小姐是不是知道自己的夫君其实是灭门仇人，但从相安无事的处事状态来看程小姐根本就不知道实情。或者董平可以编个慌子说东平府发生叛乱，贼人杀了你的家人，我特意来救你，是不是很感动的说。
所以这样的董平，即使他拿程万里和童贯的关系来打掩护，也丝毫不能掩盖他的恶行。
上山之后，董平在战功方面不比别的中军大将差，但他本质上还是那种桀骜不驯无组织无纪律的人，所以江南的独松关，注定是董平的无法走出的地方。
在梁山军攻打独松关时，初战非常顺利，吕方还颇给力的阵斩敌将厉天佑，让其哥哥镇国大将军厉天闰冷汗直流。为了一鼓作气拿下独松关，梁山军晚上就去劫营，可厉天闰早就料到梁山的动静，便以逸待劳做好了埋伏，结果厉天闰怒刺周通，亏得邓飞救援，不然其他人都得横死。
在偷营失败后，梁山军本就应该回营好好总结经验教训，以准备来日的大战，可气不过的董平居然幼稚到举着双枪在楼下大骂厉天闰。厉天闰不会受他的挑拨，只是让城楼上的卫士向董平开炮，就这样，董平左臂受伤，无奈的回营了。
本身这件事情就是董平的过失，关下骂阵这等举动怎么可能发生在一个中军大将身上，但事已至此，只能想想其他的对策。董平回营后依旧不甘心，觉得在关外颜面尽失，要想挽回颜面，那么只有杀了厉天闰拿下独松关才是最合适的。他的计策并不是组织军马和厉天闰大战，而是选择继续偷偷的去和厉天闰单挑。
并且，已经变为“单枪将”的董平还拉着张清一同前往，更不可思议的是，张清居然还答应了董平去一起做这种明显送死的事情。
于是乎，为了不引起卢俊义和其他兄弟的注意，二人选择了步行去挑战厉天闰。当二人来到杜松关外时，厉天闰与副将张韬前来挑战，董平的实力本来在厉天闰之上，但左臂受伤使单枪的他战斗力大打折扣，被厉天闰步步紧逼，优势全无。张清见状去迎战厉天闰，并且压根就没有使用他引以为傲的飞石，结果在刺厉天闰的实力枪戳到松树里怎么也拔不出来，被厉天闰瞅准机会一死。
董平见张清倒地忙去看情况，却被身后的张韬一斧子砍成两节。
所以，三教九流无所不通的风流双枪将，竟落了个被腰斩的结局。董平的下场如此悲惨，完全是其性格所致，我们已经不能拿他的年轻当借口，只要他遵守军中法规，惨案根本就不会发生，并且年纪占优的他本身比其他四虎更有进步的可能。
可惜，讨论这些为时已晚，董平终是为他的鲁莽付了代价。