虞世南在书法理论上也成就斐然，他所著的书法理论代表作《笔髓论》，充分反映了虞世南对书法艺术的独特见解。
“书法用笔千古不易”，《笔髓论》是一部记述书法用笔、指出书法的真髓所在的论著。
书法家行笔作书，是美妙的事情，是需要凝神注气的。不同的心境，书法家书写出的作品有着不同的特质。在“契妙”一则里，虞世南用“正、和”之道概括作书过程，切中肯綮，他说道：“欲书之时，当收视反听，绝虑凝神，心正气和，则契于妙。心神不正，书则鼓斜。志气不和，字则颠扑。其道同鲁庙之器，虚则鼓，满则覆，中则正，正者冲和之谓也。”进而，虞世南揭示了心神于书道之妙，在于“必资神遇，不可以力求也。机巧必须心悟，不可以自取也”。又如同“鼓瑟纶音，妙响随意而生。握管使锋，逸态逐毫而应”等，都是切实之论。
书法里究竟藏着哪些玄奥？学习书法的人该怎样去探寻书法的玄奥？在《笔髓论》里，虞世南还精心阐述了书法“似法非法，法外求法”的道理，更是明确提出了学习书法的人“心悟于至道，则书契于无为，苟涉浮华，终懵于斯理也”的真知灼见，指明了从法外求神韵的至理，可谓深得书法理论的“三昧”。