董其昌平生最为人诟病之处，就是他逞威作福、横行乡里的豪强嘴脸——据《民抄董宦事实》所云，董其昌之子董祖常看上了秀才陆兆芳家的使女，欲买为妾，被陆家拒绝。后董祖常派人强抢陆家使女，此事被说书人写成《黑白传》流布民间。董家怀疑是生员范昶所为，于是诬指、逼死范昶，并辱殴范妇，终于激起民变，一夜之间，董家数百间豪华宅第被愤怒的乡民付之一炬，董其昌及其家人逾垣而逃，才幸免于难。孙炜以大量史料再现了“民抄董宦”的细节，进而指出，董其昌富甲一方是事实，他也的确负有教子不严的责任，但他本人平素并无劣迹，民变本身乃是“以耳伺耳，以目伺目，愤激成仇”的结果，其实质乃是明末整个社会各阶层不满情绪的积累和爆发——“民抄董宦”只是一个00，从中暴露出的实是晚明时期深刻的阶级对立和社会矛盾，可谓一语中的。
毫无疑问，董其昌是晚明时期屈指可数的书画大师，同时也是那个时代古书画鉴定方法和技术方面的集大成者。董其昌靠卖书鬻画，名利双收，赚得钵满盆满，他也的确做过一些诸如代笔、以假充真之类令人反感的事情。但总体来说，在晚明特定的时代环境中，董其昌游离于官场与艺坛之间，从不做太出格的事情——他是丹青妙手，也是循规蹈矩的官员。他是风月中人，也是经验老到的商贾。孙炜既充分肯定了董其昌之于艺术史的贡献——没有一定的专业知识，很难做到这一点，孙炜同时也认为，董其昌的一生象征着晚明士人与朝廷逐渐背离的过程，他固然与世无争，却也于事无补，当他迈着优裕的步子走完华丽的一生时，大明王朝也行将落幕了。