有一次，许明荣去上海做工，但上海人蛇混杂，许明荣所带的盘缠没过一会就被人偷走了。在上海这个地方，没有钱那是寸步难行，生活也没有了着落。而许明荣知道许宝楚在上海的住处，只能去找他帮忙。那时候，许宝楚在上海已经混出了名头，大家都叫他“许先生”。
许宝楚问明了事情的原尾，他对当地的情况非常了解，马上就明白了是谁在那片地界搞得鬼。于是，许宝楚立即就带着人去找那些混混算账了，期间还动了手，最终混混不敌，被偷钱财尽数归还。许明荣这才认识到多年未见的许宝楚，在上海滩的能力已经不同凡响，本事渐大，威望颇深。
许宝楚在上海发展期间认识了当时在上海已赫赫有名的杜月笙，凭借自己才思敏锐的头脑和出众的口才很快获得了杜月笙的信任，两人互生好感，磕头、拜把子、烧黄纸成为了异性的好兄弟。据说杜月笙其实就是《上海滩》剧中男配角丁力的原型。通过杜月笙的引荐许宝楚又认识了当时上海滩上的头号大哥大黄金荣。据说在《上海滩》剧中冯敬尧的原型就是黄金荣。
因为黄金荣有个义女，期间与许宝楚一见如故，两人心生情愫，经过时间的磨合刚要走到一起时，遭黄金荣反对，反对理由可能是在金荣眼里许宝楚终究是个乡下出来的小混混，他的女儿也是他的00要嫁也要嫁达官贵族。多番阻碍最终干女儿一气之下出国留学了，从此两人再无交集，这位金荣大哥大的干女儿就是《上海滩》女主角冯程程的原型。
到了1931年到1937年期间，许宝楚加入了黑帮帮派“斧头帮”，可能是本名太俗气，为了符合他当时最求远大志向的野心特意改名为“许志远”。日军侵华战争爆发，许宝楚带领着他手下的“斧头帮”成员在上海滩专门刺杀了日本情报谍战人员，许宝楚杀伐果断的风格给日本情报机关造成严重损失。由于许宝楚做事谨慎，形踪隐蔽日本人想抓他都无可奈何。
转眼又到了1940年至1945年期间，上海三大亨之一的张啸林因为没骨气在巨大的利益面前受不了诱惑投靠了日本人，许宝楚对此非常愤怒，并主动策划发动对张啸林的暗杀计划。由于张啸林耳中众多，多次暗杀无果，双方开始了尔虞我诈你死活的多番争斗。终于在一个漆黑的晚上，许宝楚被一群不明身份的人捉住，从此杳无踪影。据说当晚就被严刑拷打后活埋了。
许宝楚，深爱着自己的国家，为人又仗义，为了不做亡国奴，他用自己的方式，按照自己的规矩，捍卫着一个国家和民族的尊严。他是个值得尊敬的英雄，他为国牺牲的精神值得被后人尊重赞扬。只是可惜这么一位有骨气的爱国人士下场居然这么凄惨。对此你们怎么看？。